LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
METIL SALISILAT
OLEH:
SILVI NATALIA FADILATUT TALCHA
113141007
JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI MALANG
2012
BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Obat
adalah bahan atau paduan bahan, termasuk produk biologi yang digunakan untuk
mempengaruhi atau menyelidiki fisiologi atau keadaan patologi dalam rangka
penetapan diagnosis, pencegahan, penyembuhan, pemulihan, peningkatan kesehatan
dan kontrasepsi untuk manusia.
Berdasarkan penggunaannya, pemakaian
obat terdiri dari obat luar dan obat dalam. Obat luar merupakan obat yang
digunakan diluar tubuh. Obat luar bekerja secara lokal atau bekerja pada
jaringan setempat. Misalnya pengobatan topikal, yaitu memberikan obat secara
lokal pada kulit. Seperti Neo rheumachyl krim, sebagai salah satu contoh obat
luar. Sedangkan obat dalam yaitu obat yang didistribusikan atau langsung
dimasukkan ke dalam tubuh. Contohnya, tablet analgetik (Ansel, 2005).
Metil salisilat merupakan cairan
dengan bau khas yang diperoleh dari daun dan akar wangi (gaultheria
procumbens). Berfungsi sebagai anti iritasi. Metil salisilat merupakan salah
satu turunan dari asam salisilat. Senyawa ini dapat digunakan sebagai
antiiritan dan karminatif dan juga pada rematik. Penggunaan obat ini sangat
luas di masyarakat dan digolongkan ke dalam obat bebas.
Metil salisilat dapat dibuat melalui
esterifikasi asam salisilat.Penggunaan zat ini dalam pengobatan didasarkan pada
kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon fisiologi. Jika terjadi
penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui membrane usus, aksi rancangan
dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus karboksilat. Dengan metana
lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil yang sedikit asam
dibandingkan fenol dan asam karboksilat.
Melihat manfaat dari reaksi
esterifikasi ini terutama pengaplikasiannya dalam sintesis senyawa obat maka
reaksi ini penting sekali untuk dipelajari oleh seorang farmasis. Senyawa metil
salisilat dapat disintesis dari asam salisilat yang direaksikan dengan metanol
absolut dengan katalisator asam kuat dan metoda refluks karena reaksinya yang
berjalan lambat.
1.2 Rumusan Masalah
Adapun
rumusan masalah pada percobaan ini adalah bagaimana cara mensintesis senyawa
metil salisilat dengan metode esterifikasi.
1.3 Tujuan Percobaan
Adapun
tujuan dari Percobaan ini adalah untuk mensintesis pembuatan senyawa metil
salisilat dari reaksi antara asam salisilat dan metanol absolut dengan metode
refluks dan menghitung rendamennya.
1.4 Manfaat Percobaan
Adapun
manfaat dari praktikum ini adalah agar kita mengetahui pembentukan sintesis
metil salisilat dengan metode esterifikasi
1.5 Metode
Penelitian
Metode yang kami gunakan adalah:
-Deskriptif
-Kajian pustaka dilakukan dengan mencari literatur di internet da buku – buku panduan
Metode yang kami gunakan adalah:
-Deskriptif
-Kajian pustaka dilakukan dengan mencari literatur di internet da buku – buku panduan
1.6 Sistematika Penulisan
BAB I PENDAHULUAN
1.1.Latar Belakang
1.1.Latar Belakang
1.2.Rumusan Masalah
1.3.Tujuan Percobaan
1.4.Manfaat Percobaan
1.5.Metode Penelitian
1.3.Tujuan Percobaan
1.4.Manfaat Percobaan
1.5.Metode Penelitian
1.6 Sistematika Penulisan
BAB II KERANGKA TEORI
2.1.Dasar Teori
2.2.Reaksi Esterifikasi
2.1.Dasar Teori
2.2.Reaksi Esterifikasi
BAB III
3.1 Metodelogi
a.
Alat dan Bahan
b.
Langkah Kerja
c.
Skema Kerja
3.2 Data Pengamatan
BAB IV
4.1 Pembahasan
BAB V
5.1 kesimpulan
5.2 Saran
DAFTAR PUSTAKA
BAB
II
KERANGKA
TEORI
2.1 Dasar Teori
Metil salisilat (minyak wintergreen atau wintergreen minyak) adalah
suatu ester organik yang secara alami diproduksi oleh banyak spesies tanaman . Beberapa tanaman yang
memproduksinya disebut wintergreens , maka nama umum.
Metil salisilat (Pestisida Kimia
Kode 076.601) adalah konstituen utama minyak dari
wintergreen yang merupakan minyak
wangi alami. Metil salisilat mempunyai sifat tidak berwarna, kekuningan atau kemerahan berminyak
cair dengan bau dan rasa wintergreen .
nama lain untuk metil salisilat meliputi: Minyak
dari Wintergreen (sintetis), Wintergreen
Oil (sintetis), Gautheria Oil (buatan), Birch Manis minyak, Minyak Betula, dan Minyak Teaberry.
Nama kimia untuk Metil salisilat meliputi; 2 - (methoxycarbonyl) fenol, 2
hidroksibenzoat asam metil ester,
asam benzoat, 2-hidroksi-, metil ester, asam salisilat, metil ester. Rumus
kimia molekuler untuk salisilat Metil adalah C8H8O3.
Berat molekul
untuk
Metil Salisilat adalah 152,15 dengan komposisi persen dari: C = 63,15%, H =
5,30%,O = 31,55%.
Metil salisilat dapat
dibuat melalui esterifikasi asam salisilat . Penggunaan zat ini dalam
pengobatan didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat
terhadap respon fsiologi. Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi
melalui membrane usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi
turunan gugus karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui esterifikasi
untuk turunan asetil yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam karboksilat.
Asam salisilat (asam
ortohidroksibenzoat) merupakan asam yang bersifat iritan lokal, yang dapat
digunakan secara topikal. Terdapat berbagai turunan yang
digunakan sebagai obat luar, yang terbagi atas 2 kelas, ester dari asam salisilat dan ester
salisilat dari asam organik. Di samping itu digunakan pula garam salisilat. Turunannya yang paling dikenal asalah asam
asetilsalisilat.
Asam salisilat mendapatkan namanya dari spesies dedalu (bahasa Latin: salix), yang memiliki kandungan asam
tersebut secara alamiah, dan dari situlah manusia mengisolasinya. Penggunaan dedalu
dalam pengobatan tradisional telah dilakukan oleh bangsa Sumeria, Asyur dan sejumlah suku Indian seperti Cherokee. Pada saat ini, asam salisilat banyak diaplikasikan
dalam pembuatan obat aspirin.
Salisilat umumnya bekerja
melalui kandungan asamnya. Hal tersebut dikembangkan secara menetap ke dalam
salisilat baru. Selain sebagai obat, asam salisilat juga
merupakan hormon tumbuhan. Metil salisilat
mempunyai struktur :
BM 159,29 g/mol
Komposisi ;
C : 63,15%
H : 5,3 %
O : 31,55%
Metil salisilat ini yang merupakan
turunan (derivate ) dari asam salisilat dapat dilakukan dengan jalan memanaskan
methanol dan asam salisilat dan dengan jalan mencampurkan asam sulfit dengan
distilasi dari sisa tumbuhan menjalar atau kulit pohon batula lerda.
Kegunaan metal salisilat :
a.
Obat – obatan
b.
Parfum
c.
Flavoring
d.
Pelarut untuk derivate selulosa
e.
Tinta Copy, printing ( pencetak )
Metil salisilat terdapat
pada tanaman dan pertama kali dikenal sebagai bahan pewangi westergen. Metil
salisilat merupakan salah satu turunan ester yang digunakan dalam pengobatan ,
yang lain adalah etil salisilat, aspirin dan fenil ester.
2.2 Reaksi Esterifikasi
Reaksi
esterifikasi adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk
ester. Turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. Ester asam
karboksilat ialah suatu senyawa yang mengandung gugus -CO2 R dengan R dapat
berupa alkil maupun aril. Esterifikasi dikatalisis asam dan bersifat dapat
balik (Fessenden, 1981).
Laju esterifikaasi asam karboksilat
tergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilat. Kekuatan
asam dari asam karboksilat hanya mempunyai pengaruh yang kecil dalam laju
pembentukan ester (Anonima, 2009).
Ester dihasilkan apabila asam
karboksilat dipanaskan bersama alkohol dengan bantuan katalis asam. Katalis ini
biasanya adalah asam sulfat pekat. Terkadang juga digunakan gas hidrogen
klorida kering, tetapi katalis-katalis ini cenderung melibatkan ester-ester
aromatik (yakni ester yang mengandung sebuah cincin benzen) (Clark, 2007).
Asam salisilat merupakan salah satu
bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai
nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan
intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik
(Supardani, dkk., 2006).
Asam salisilat
bebas mempunyai efek antipiretik dan analgetik yang kecil karena timbulnya
rangsangan pada mukosa lambung sehingga diperlukan dosis yang tinggi, maka asam
salisilat yang digunakan dalam bentuk garamnya (Ebel, 1992).
Asam
salisilat merupakan suatu unsur aktif dari salisilat dan asam salisilat itu
sendiri adalah obat penawar dan pembunuh rasa sakit pemakaiannya dapat melalui
mulut, tetapi merupakan asam yang cukup kuat mengiritasi perut. (Gunawan,1995).
Senyawa
salisilat diekskresi terutama melalui ginjal yang hampir semuanya muncul diurin
dalam bentuk salisilat bebas dan metabolit yang telah disebutkan tadi. Pada
manusia, asam salisilat bebas berjumlah kira-kira 10% dari obat yang dimakan
(tapi dapat meningkat sampai 85% bila urin dibasakan), asam salisilurat
sebanyak 75%, glukuronida fenolat dan asil sebanyak 15% dan asam 2,5
dihidroksibenzoat kurang dari 1% (Foye,1995).
Salah
satu turunan dari asam salisilat adalah metil salisilat. Metil salisilat adalah
cairan kuning kemerahan dengan bau wintergreen. Tidak larut dalam air tetapi
larut dalam alkohol dan eter. Metil salisilat sering digunakan sebagai bahanfarmasi,
penyedap rasa pada makanan, minuman, gula-gula, pasta gigi, antiseptik,dan
kosmetik serta parfum. Metil salisilat telah digunakan untuk pengobatan sakit
syaraf, sakit pinggang, radang selaput dada, dan rematik, juga sering digunakan
sebagai obat gosok dan balsem (Supardani, dkk., 2006).
Metil
salisilat dapat diproduksi dari esterifikasi asam salisilat dengan metanol.
Metil salisilat secara komersial sekarang disintesis, namun di masa lalu,
iabiasanya disuling dari ranting dari Sweet Birch (Betula Lenta) dan Timur
Teaberry (Gaultheria procumbens) (Anonim ,2010).
BAB III
3.1 Metodelogi
a. Alat dan bahan
- Alat
|
1. Labu
destilasi
2. Labu
refluks
3. Alat
refluks
4. Pendingin
5. Corong
6. Hot
plate
|
7. Erlenmeyer
8. Gelas
ukur 25 ml
9. Gelas
ukur 10 ml
10. Gelas ukur 100 ml
11. Batu didih
12. Corong pisah
|
- Bahan
1. Asam
Salisilat
2. Methanol
3. H2SO4
4. Magnesium Sulfat
Anhidrat
5. Natrium Karbonat
Pekat
3.2 Langkah kerja
1. Massukan 7
gram Asam Salisilat, 18 ml Metanol ke dalam labu didih
2. Tambahkan H2SO4 pekat
dan batu didih
3. Refluks pada penangas
air selama 1,5 jam
4. Destilasi kelebihan methanol
pada penangas air
5. Tuang residu ke dalam
kira-kira 250 ml air dalam corong pisah, kocok
campuran
6. Cuci lapisan ester dengan 25
ml air dan larutan natrium bikarbonat pekat
7. Keringkan dengan MgSO4 anhidrat
8. Hitung rendemen.
3.3 Skema Kerja
B .Uraian Bahan
3.4 Data Pengamatan
Asam
salisilat methanol metil salisilat
- Indeks
bias metil salisilat secara teori = 1,535-1,538
- Indeks
bias metil salisilat yang didapat = 1,536
- Berat teori
1 mol asam salisilat ≈ 1 mol
metil salisilat
mol asam
salisilat = mol metil salisilat
gram asam salisilat = gram metil
salisilat
BM asam
salisilat BM
met.
2 g
= gram metil salisilat
138,12 152
gram metil
salisilat
= 0,0144 x 152
= 2,20098
gram
BAB
IV
4.1 Pembahasan
Asam salisilat merupakan salah satu
bahan kimia yang cukup penting dalam kehidupan sehari-hari serta mempunyai
nilai ekonomis yang cukup tinggi karena dapat digunakan sebagai bahan
intermediat dari pembuatan obat-obatan seperti antiseptik dan analgesik Pada
percobaan ini kita akan melakukan sintesis metil salisilat dengan reaksi
esterifikasi dengen menggunakan metode refluks. Prinsip dari reaksi ini adalah
esterifikasi yaitu mereaksikan asam salisilat dengan methanol dengan katalis
asam sulfat pekat. Dan literature yang diperoleh pada buku Fessenden bahwa
reaksi esterifikasi adalah reaksi reversible. Digunakan metode ini karena
perangkatnya lebih sederhana, lebih mudah dalam mengerjakannya dan menjaga
jumlah metanol yang akan direaksikan dengan asam salisilat bereaksi dengan
sempurna (terkondensasi dengan baik) sehingga diperoleh hasil yang juga
sempurna.
Pertama-tama masukkan asam salisilat
ke dalam labu alas bulat lalu ditambahkan metanol sedikit demi sedikit untuk
mencegah reaksi berjalan cepat sehingga panas yang mengakibatkan methanol
menguap. keduanya akan bereaksi dan menghasilkan metil salisilat. Dalam
reaksi ini memerlukan katalis,karena itu dalam percobaan ini digunakan H2SO4 sebagai
katalisator yang berguna untuk mempercepat reaksi pembentukan metil salisilat. Pelarut
terlebih dahulu diuapkan sebelum kontak dengan sampel hal ini dilakukan dengan
tujuan untuk mendapatkan hasil ekstraksi yang pekat. Pada praktikum kali ini
proses refluks dilakukan selama 5 jam. Selama proses refluks,dalam labu bundar
diberi batu didih. Tujuan dari batu didih tersebut adalah untuk mencegah
terjadinya letupan atau bumping yang disebabkan oleh perbedaan dari titik didih
dari kedua bahan awal tersebut.
Selanjutnya hasil refluks tadi
dipartisi dalam corong pemisah. Digunakan corong pemisah karena pemisahannya
berdasarkan kepolaran dan berat jenis. Prinsipnyayaitu memisahkan dua komponen
yang tidak dapat bercampur yaitu metil salisilat yang merupakan fase minyak
(non polar) dan air yang bersifat polar. Fase minyak yang memiliki berat jenis
lebih besar akan berada dibawah daripada air yang memiliki berat jenis lebih
kecil. Pemisahan menggunakan corong pisah akan lebih memudahkan dalam proses
pemisahannya sealin itu jga hasil yang didapat tidak akan berkurang. Dibanding
menggunakan kertas saring yang akan mempengaruhi jumlah produk yang didapat.
Kemudian ditambahkan aquades dan Na
bikarbonat. Fungsi penambahan aquades dan Na bikarbonat adalah untuk
menghilangkan H+ yang berperan sebagai katalis. Tujuan dari menghilangkan H+ karena
katalis tidak boleh bereaksi dengan bahan awalnya untuk mempercepat
reaksi,namun setelah reaksi selesai katalis harus melepaskan reaksinya dengan
bahan awal tersebut rendemennya.
Reaksi kimia dari sintesis metil salisilat ditunjukkan pada gambar di bawah
ini:
Selanjutnya
penambahan MgS04, ditambahkan yang bertujuan untuk mengikat air yang ada dalam
metil salisilat. Setelah terbentuk dua fasa,fasa bawah (minyak) diambil dari
corong pemisah dan kemudian didestilasi lagi pada suhu 222 C. Digunakan pada
suhu ini karena titik didih dari metil salisilat adalah 222 C. Metil salisilat yang diambil kemudian dicari
indeks biasnya. Indeks bias dicari untuk mengetahui bahwa destilatnya
benar-benar adalah metil salisilat.
BAB V
5.1 Kesimpulan
1. Metil Salisat dapat diperoleh dari
sintesis asam salisilat dengan methanol
dengan bantuan H2SO4
pekat berdasarkan prinsip reaksi esterifikasi
2. Reaksi ini bersifat reversible,maka
untuk mendapatkan hasil yang banyak
dapat dilakukan dengan cara
menambahkan pereaksi
3.
Reaksi
esterifikasi adalah reaksi yang mereaksikan sebuah derivat asam
karboksilat(asam salisilat) dan alkohol primer (metanol) pada suasana asam
dengan katalis H2SO4 dengan suhu yang tinggi untuk menghasilkan
senyawa utama berupa ester dan produk samping berupa air.
4.
Reaksi esterifikasi ini bersifat reversible dan
sangat lambat dan merupakan reaksiendoterm.
5.
Fungsi penambahan Na bikarbonat adalah untuk
menghilangkan H+ yang berperansebagai katalis,
karena katalis boleh bereaksi dengan bahan
awalnya untuk mempercepatreaksi, namun tidak boleh
mempengaruhi hasil reaksi
6.
Dalam
sintesis ini, didapatkan indeks bias
sebesar 1,536
5.2 Saran
● Lakukan percobaan sesuai SOP
● Teliti saat pengambilan fase
minyak
DAFTAR PUSTAKA
●
Anonim .2010. Metil Salisilat, (online)
http//www.wikipedia.com, diakses tanggal 05 juli
2012, pukul 15.30 WIB
● Clark, J.2007.Reaksi
Pengesteran (Esterifikasi), (online) http//www.chem-is-try.org,
diakses
tanggal 03 Juli 2012, pukul 19.00 WIB
●
Ditjen POM.1979.Farmakope Indonesia. Departemen Kesehatan
Republik Indonesia: Jakarta.
●
Ebel,Siegrfried.1992.Obat
Sintetik, Buku Ajar dan Buku pegangan.UGM Press: Yogyakarta.
●
Fessenden, J. R. Dan Fessenden, S. J., 1981, Kimia Organik, Erlangga,
Jakarta.
● Firdaus.2009.Teknik
Laboratorium dan Penuntun Praktikum Kimia Organik : Laboratorium
Kimia Organik Jurusan Kimia FMIPA Universitas Hasanuddin:Makassar.
●
Foye, William.1995.Prinsip-prinsip Kimia Medicinal.UGM
Press:Jogjakarta.
●
Supardani dkk.2006. Perancangan Pabrik Asam Salisilat dari
Phenol.Jurusan Teknik Kimia
FTI Institut Teknologi Nasional:Bandung.
